Olaf Axel Engemann wurde 1964 in Mettmann geboren. Er studierte Betriebswirtschaftslehre mit Schwerpunkt Versicherung an der Hochschule Köln und schloss das Studium 1992 als Diplom-Betriebswirt ab.
Seine berufliche Laufbahn begann im Jahr 1992 bei der Provinzial Rheinland Versicherung, wo er bis 1997 in verschiedenen Funktionen tätig war. Von 1997 bis 1999 war er Landesdirektor der UNION Krankenversicherung für das Sparkassen- und Ausschließlichkeitsgeschäft im Geschäftsgebiet der Provinzial Rheinland.
Im Jahr 2000 wechselte er nach Luxemburg, wo er als Directeur Général die Foyer Santé SA aufbaute, ein neu gegründetes Krankenversicherungsunternehmen. 2004 trat er in die Generali Deutschland Holding AG ein und übernahm dort die Leitung der Bereiche Vertriebskoordination, Marke und Marketing. Von 2005 bis 2012 verantwortete er als Bereichsleiter den Vertriebsservice der Generali Versicherung AG, anschließend war er dort von 2013 bis 2014 als Direktor für den Maklervertrieb zuständig. Zwischen 2014 und 2017 war er Bereichsvorstand für unabhängige Vertriebe bei der Generali Versicherung AG und wurde 2016 zusätzlich Generalbevollmächtigter für den Vertrieb bei der Dialog Lebensversicherung AG.
Seit 2017 war Olaf Engemann als Vorstand für Vertrieb und Marketing bei der Süddeutschen Krankenversicherung a. G. tätig. Zum 1. Juli 2025 wurde er in den Vorstand der Stuttgarter Versicherungsgruppe berufen. Dort ist er Mitglied der Vorstände der Stuttgarter Lebensversicherung a. G., der Stuttgarter Versicherung Holding AG, der Stuttgarter Versicherung AG sowie der DIREKTE LEBEN Versicherung AG. Seine Verantwortungsbereiche umfassen die Steuerung der Vertriebswege Ausschließlichkeitsorganisation und Banken, Kooperationen sowie den Direktvertrieb für Lebens- und Sachversicherungen.
Neben seiner Vorstandstätigkeit engagiert sich Olaf Engemann als Mitglied im Aufsichtsrat der BCA AG, im Vertriebsausschuss des PKV-Verbands sowie im Regionalkreis Süd des Gesamtverbands der Deutschen Versicherungswirtschaft (GDV).
