Jesko David Kannenberg wurde 1978 in Oldenburg geboren. Zwischen 2000 und 2003 absolvierte er eine Ausbildung zum Versicherungskaufmann bei der Debeka. Im Anschluss wechselte er zur Asstel, dem Direktversicherer der Gothaer. Dort war er von 2003 bis 2016 tätig. Während dieser Zeit absolvierte er ein berufsbegleitendes MBA-Studium und übernahm anschließend die Leitung des Unternehmens.
In den Jahren 2017 und 2018 wechselte er innerhalb des Gothaer-Konzerns in den zentralen Vertriebsbereich und wurde Sprecher der Geschäftsführung des Beratungs- und Vertriebsservices im Konzern.
2019 trat Jesko Kannenberg in den Vorstand der ottonova Holding AG und der ottonova Krankenversicherung AG ein. Dort verantwortete er die Bereiche Vertrieb und Marketing. Im Jahr 2022 übernahm er zusätzlich das Ressort Personal innerhalb der Holding.
Seit dem 1. Juli 2025 ist Jesko David Kannenberg Mitglied des Vorstands der Stuttgarter Versicherungsgruppe. Er ist in dieser Funktion Teil der Vorstände der Stuttgarter Lebensversicherung a. G., der Stuttgarter Versicherung Holding AG, der Stuttgarter Versicherung AG sowie der DIREKTE LEBEN Versicherung AG. Zu seinen Ressorts gehören der Vertriebsbereich Standard, die Vertriebsdirektion, der Außendienstvertrieb Familienschutz, das Marketing, der Vertriebsservice (Orga) sowie die Verantwortung für die SVO GmbH.
